Од најраније младости избегаваше смех и весеље и предаваше се богомислију и молитви. Због тога је често био бијен од мајке, а нарочито још кад му мајка, једнога дана, смотри железни појас око нага тела, од чега му кошуља беше крвава. Прочитавши једном у Јеванђељу речи Спаситељеве: „Ко љуби оца или матер већма него мене, није мене достојан“, он напусти дом родитељски и одбеже у Кијевску пештеру преподобном Антонију. Овај га прими и ускоро замонаши. Када га мајка пронађе и почне звати кући, он посаветова мајку, те се и она замонаши у једном женском манастиру. Својим подвигом, кротошћу и добротом Теодосије убрзо превазиђе све монахе и постаде врло мио Антонију, који га постави за игумана манастира. За време његово богатство се у манастиру јако умножи, цркве и келије сазидаше и устав Студитски уведе у потпуности. Бог обдари Теодосија великом благодаћу, због његове девствене чистоте, превеликог труда молитвеног и љубави према ближњим, те имађаше овај Божји човек велику моћ над дусима нечистим, и исцељиваше болести, и прозираше у судбине људи. Са светим Антонијем, Теодосије се сматра оснивачем и уређивачем монаштва у Русији. Упокојио се мирно 1074. године. Мошти његове целебне почивају поред моштију Антонијевих.

Завештање Светoг преподобног Теодосија Кијево-Печерског

„Благослови Господе! Ја, Теодосије, бедни слуга Пресвете Тројице, Оца и Сина и Светога Духа – у чистој и праведној вери рођен и васпитан у доброј науци Православним оцем и мајком. Вери латинској (католичкој) не прилазите, не придржавајте се њихових обичаја, бежите од њиховог причешћа и сваког учења и гнушајте се морала њиховог.

Чувајте се чеда, кривовераца и беседе са њима, јер се и наша земља напунила њима. Ако ко и спасава душу, онда само живећи у Православној вери јер нема друге вере, боље, од наше чисте и свете Вере Православне. Живећи у тој вери, не избављаш се само од грехова и вечних мука, већ и постајеш, причасником вечног живота и без краја ћеш се радовати са Светима. А који живе у другој вери: католичкој, муслиманској, или арменској (монофизити) – они неће видети живот вечни.

Не треба такође, чеда, да се хвали туђа вера. Онај који хвали туђу веру, исто је као да хули на своју веру. Ако неко почне да хвали и своју и туђу, он је двоверац, близак јереси. Ти се чедо, чувај таквих, и своју веру непрестано хвали. Не братими се са њима, већ бежи од њих и подвизавај се у својој вери добрим делима.

Чини милостињу не само својим по вери, већ и туђима. Ако видиш нагога или гладнога или неког ко је запао у беду – било Јеврејин, Турчин или Латин – према свакоме буди милосрдан, избави га од несреће како можеш, и нећеш бити лишен награде од Бога, јер и Сам Бог у садашњем веку излива милости Своје не само на хришћане, већ и на неверне. О незнабошцима и иновернима Бог се стара у овоме веку, али у будућем ће они бити туђи вечном благу.

Ми, који живимо у Православној Вери и овде задобијамо сва блага од Бога и у будућем веку ће нас спасити Господ наш Исус Христос. Чедо ако ти је неопходно да умреш за своју Свету Веру, са храброшћу иди у смрт. Тако су и Свети умирали за Веру, а сада живе у Христу. Ти, чедо, ако видиш иноверне да се споре са вернима, обманом да их одведу од праве Вере – помози Православнима. Тим као да си избавио овцу од уста лавових. А ако ћутиш и оставиш их без помоћи, то ће бити исто, као да би однео искупљену Христову душу и продао је сатани.

Ако теби онај који се супроти каже: „Ваша и наша вера су од Бога“, то ти чедо, одговори: „Кривоверцу! Или ти и Бога сматраш двоверцем! Не чујеш ли ти, од зле вере развраћени, како Писмо говори: „Један Господ, једна Вера, једно Крштење“ (Еф. 4:5). Не чујеш ли Апостола Павла, који говори: „Ако Анђео са неба јави вам јеванђеље другачије него што вам јависмо, проклет да буде!“ (Гал. 1:8).

Ви (Латини), одбацивши проповед Апостолску и Светих Отаца, примили сте лажну и развраћену веру, пуну погибељи. Зато сте и одбачени од нас. Зато не приличи нама да служимо са вама и да приступамо заједно Божанским Тајнама, ни вама ка нашим, ни нама к вашим, јер сте ви мртви и мртву жртву приносите, а ми Живоме Богу – чисту непорочну, да би наследили вечни живот. Тако је било писано: „Даје се свакоме по делима његовим“ о Христу Исусу Господу нашем.

Њему слава.

Амин.“